Nem todos os vídeos podem ser importados pra dentro do iTunes. Eles precisam estar convertidos para um formato que ele entenda. No Mac dá para fazer esta conversão utilizando um programa chamado iVI. Uma vez no iTunes, o vídeo pode ser sincronizado com seus dispositivos com iOS caso eles suportem o formato também. Tem umas pegadinhas quanto a resolução dos vídeos, mas isto é detalhe.
O iVI não é grátis, mas ele é uma mão na roda e por apenas 10 doletinhas ele automatiza a transcodificação para colocar no iTunes. Faça o download aqui.
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