O OS X não é como o Windows. Apesar da interface ser similar ao do Windows, ou o contrário, dependendo de quão fanático pela Apple você seja, muitos dos comportamentos são diferentes. Pra começar o botão vermelho mais à esquerda na janela não fecha o programa, fecha apenas a janela. Na hora de copiar arquivos, também tem diferenças.

Quando você seleciona multiplos arquivos para copiar para um pasta que já tem alguns destes arquivos você tem algumas decisões a tomar. Pode substituir os arquivos do destino, não substituir ou manter as duas cópias, certo? Então, para conseguir estas opções no OS X basta fazer a ação de copiar ou mover arquivos durante o arrastar e soltar pressionando a tecla OPTION (ou ALT) do seu teclado. Com isto outras opções aparecem e você pode decidir melhor como as coisas vão ocorrer.

Via OS X Hints.